ในฤดูกาล 2005/06 เขามีชื่อติดทีมปีศาจแดงชุดยู-18 และก็ได้ลงเล่นไปทั้งหมด 17 เกม จากนั้นเขาก็ได้ก้าวขึ้นมาติดทีมสำรองเป็นครั้งแรกเมื่อวันที่ 21 กุมภาพันธ์ 2006 โดยมีชื่อเป็นตัวสำรองไม่ได้ใช้งานในเกมที่บุกเอาชนะเอฟเวอร์ตัน 4-1 เขายังคงเล่นกับทีมชุดยู-18 ต่อในฤดูกาล 2006/07 และก็ยิงประตูแรกในสีเสื้อแมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด ได้ในวันที่ 9 ธันวาคม 2006
โดยยิงประตูขึ้นนำในเกมที่แพ้แมนเชสเตอร์ ซิตี้ 1-3 เขาได้ลงประเดิมสนามในทีมสำรองเมื่อวันที่ 15 กุมภาพันธ์ 2007 โดยช่วยให้ทีมยันเสมอแบล็คเบิร์น โรเวอร์ส แบบไร้สกอร์ จากนั้นในฤดูกาลต่อมา เขาก็ขึ้นมาเล่นทีมสำรองแบบเต็มตัว
โดยลงเล่นไปทั้งหมด 24 เกมรวมทุกรายการ พาทีมคว้าแชมป์ทั้งแมนเชสเตอร์ ซีเนียร์ คัพ และแลงคาเชียร์ ซีเนียร์ คัพ ส่วนในลีกสำรองพรีเมียร์ ลีก นั้น ทีมจบเป็นอันดับที่ 3 ในโซนเหนือก่อนเริ่มต้นฤดูกาล 2008/09 เขาได้หมายเลข 39 ในทีมชุดใหญ่ โดยมีชื่อเป็นตัวสำรองในเกมที่เอาชนะโบลตัน วันเดอเรอร์ส 1-0 เมื่อวันที่ 17 มกราคม 2009
จากนั้นเขาได้ลงมาสัมผัสเกมกับทีมชุดใหญ่เป็นครั้งแรกในเกมลีก คัพ รอบรองชนะเลิศ เลกสอง ที่เจอกับดาร์บี้ เคาน์ตี้ ตอนนั้นทีมปีศาจแดงนำอยู่ 3-0 เชสเตอร์ถูกเปลี่ยนตัวลงมาเล่นแทน แกรี่ เนวิลล์ ในนาทีที่ 67 แม้ดาร์บี้จะยิงคืนมาได้ 2 ลูก แต่สุดท้ายแมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด ก็เอาชนะไป 4-2 สกอร์รวม 4-3 ผ่านเข้าสู่รอบชิงชนะเลิศได้สำเร็จ
หลังจากนั้นเขาก็ถูกส่งยืมตัวให้กับทั้งปีเตอร์โบโร่ ยูไนเต็ด, พลีมัธ อาร์ไจล์ และคาร์ไลส์ ยูไนเต็ด สุดท้ายก็เป็นฮัลล์ ซิตี้ ที่คว้าตัวเขาไปร่วมทีมเป็นการถาวรด้วยค่าตัว 300,000 ปอนด์ โดยการเซ็นสัญญา 3 ปีครึ่งนั้นเกิดขึ้นในวันที่ 7 มกราคม 2011 ซึ่งทุกวันนี้เขาก็ยังคงเล่นให้กับสโมสรนี้อยู่
เว็บ GCLUBTH.NET ผู้สนับสนุนหลักมีบริการเว็บพนันออนไลน์ ที่นิยมมากหลากหลายช่องทางให้ลูกค้าเลือกเล่นไม่ว่าจะเป็น Gclub, Sbobet , Lsm99 , สมัครจีคลับ ,สมัครสโบเบ็ต , จีคลับ, ลีก88, สมัครลีก88 , League88 , สมัคร Gclub , สมัคร Sbobet, สมัคร Lsm99, สมัคร League88 , ทางเข้า Gclub , ทางเข้า Sbobet , ทางเข้า Lsm99, สมัคร League88 , สโบเบ็ต , slot , gclubมือถือ , มวยออนไลน์, lsm99 มือถือ , LEAGUE88 AGENT